明清两代，是我国古代文学史上戏剧和长篇小说的黄金时代。优秀剧作《桃花扇》和讽刺小说《儒林外史》，以及标志我国古典小说高峰的《红楼梦》，它们的产生和描写的内容，都与南京有着极为密切的关系。

　　孔尚任所写《桃花扇》的本事都在南京，它描写南明弘光政权覆亡的悲剧历史，而以复社文人侯方域和秦淮歌妓李香君的离合悲欢的爱情故事贯穿全剧。《桃花扇》将侯、李的爱情始终置于明、清之际的历史背景之下展开，把历史的真实和艺术的真实高度统一起来，使得《桃花扇》成为一部以“实事实人”而创作的历史传奇，一部写南明王朝兴亡的历史剧。作品除了复社文人领袖侯方域和秦淮名妓李香君而外，还塑造和歌颂了史可法、柳敬亭、苏昆生等英雄人物、下层人物，又揭露了阮大铖、马士英等反面人物的丑恶嘴脸。孔尚任的《桃花扇》，继承了明代传奇的优秀传统，代表了当时戏曲创作的最高成就。

　　 吴敬梓在南京寄寓多年，生活困顿，有时竟至断炊。他就在这种“囊无一钱守，腹作乾雷鸣”的境遇中，完成了辉煌巨制《儒林外史》。可以说，如果没有在南京这一段生活经历，没有眼见当时江南贡院的“众生相”，吴敬梓就难以创作出《儒林外史》这样一部批判现实主义的巨制。《儒林外史》批判了当时的科举制度，揭露了封建道德的虚伪、讽刺了悭吝的地主及其帮闲，他并把批判的矛头指向封建社会道德风俗和黑暗的政治，而在杜少卿、王冕等人身上寄托了自己的理想。《儒林外史》是中国讽刺小说的巨制。鲁迅先生在《中国小说史略》中推崇备至：“在中国历来作讽刺小说者，再没有比他更好的了”，“讽刺小说从《儒林外史》而后，就可以谓之绝响”。

　　《红楼梦》的作者曹雪芹和《红楼梦》一书的内容，都和南京有密切的渊源关系。《红楼梦》这部伟大的长篇小说是一部对封建社会全面批判的现实主义的杰作。《红楼梦》写了四百四十八个人物，给读者留下鲜明印象的不下数十人，在艺术上取得了巨大的成就。“字字看来都是血，十年辛苦不寻常”。鲁迅说：“至于说到《红楼梦》的价值，可是在中国底小说中实在是不可多得的。”而这样一部优秀长篇小说的诞生，和南京有着密切的关系。在古都南京的生活阅历，深深熏陶和影响着曹雪芹这位文学大师。从《红楼梦》的字里行间，不难看出这种烙痕。